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【王杨课题组】在Chemical Society Reviews上发表综述文章

编辑:蔡超时间:2020-07-30


杂环化合物是一个数量庞大、种类复杂的化合物集合。据统计,收录在综合药物化学数据库(Comprehensive Medicinal Chemistry)数据库中的化合物有67%以上是杂环化合物。在杂环化合物中,氮杂环是一个重要的分支,其生物活性优于非含氮杂环。许多天然产物和药物分子都为含氮杂环化合物。含氮杂环化合物的多样性以及其在医药领域的重要应用,促使化学家们致力于开发高效、经济、选择性的氮杂环的转化。因此,设计与合成具有生理活性的含氮杂环化合物一直是合成领域的研究热点。近日,永利304娱场网站多少,www.3031.com,点击进入王杨课题组在国际化学领域顶级期刊《Chemical Society Reviews》(IF = 42.846)上发表题为“Carbodiimide-Based Synthesis of N-Heterocycles: Moving from Two Classical Reactive Sites to Chemical Bond Breaking/Forming Reaction”的综述,详述了碳二亚胺在氮杂环合成中的广泛应用(文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2020/cs/c9cs00478e),并深入分析了整个领域的挑战和发展方向。

1 突破传统反应模式通过化学键断裂和重组合成氮杂环

碳二亚胺(RN=C=NR')是一类独特的含有两个不饱和C=N双键的杂联烯类化合物,其研究发展至今已有130多年的历史。碳二亚胺由于其独特的杂联烯结构和电子性质,作为一种多样性的反应试剂,已被广泛地用于药物合成领域,是合成含氮杂环化合物的最有吸引力的前体之一。因此,碳二亚胺骨架结构广泛存在于已上市药物分子和天然产物中(图2)。

2 含有碳二亚胺骨架的代表性药物分子和天然产物

一般来说,碳二亚胺的反应与三个经典的反应位点密切相关:氮原子、亲电碳中心和不饱和C=N双键。近年来,化学家们不断地探索碳二亚胺的新化学,尤其是通过化学键的断裂和重组来合成功能性的氮杂环。本文详述了从20世纪80年代至今碳二亚胺参与的氮杂环合成反应。从传统反应位点到化学键的断裂和重组,通过碳二亚胺的四种反应模式,合成了60余种含氮杂环化合物。此篇综述既是对碳二亚胺在氮杂环合成领域的梳理总结,同时也引出对此领域发展的深入思考,将会对碳二亚胺在合成领域的发展起到积极引领作用。

3 碳二亚胺参与合成的60余种氮杂环化合物

本文的第一完成单位是永利304娱场网站多少,www.3031.com,点击进入。王杨副教授为第一编辑和通讯编辑。国家杰出青年基金获得者、北京大学化学与分子工程学院张文雄教授为共同通讯编辑。中国科学院院士、北京大学化学与分子工程学院席振峰教授为合作编辑。


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